Holloway nasceu em Kingswood, a leste de Bristol, e credita ao Rovers, a quem ingressou como jogador na formação juvenil aos nove anos de idade, por tê-lo transformado na pessoa que é hoje.
Ele fez 397 partidas pelo clube como jogador em três passagens, antes de passar a treinar com eles quando pendurou as chuteiras para consolidar seu status de Gashead de boa-fé.
“Estou orgulhoso do que aquele clube, quando era o clube em que eu estava, me ensinou enquanto crescia? Sim, estou. Estou orgulhoso de tê-los escolhido em vez do Bristol City naquela época? Sim, estou”, disse Holloway.
“Os profissionais fizeram de mim um profissional, os seniores foram absolutamente fantásticos e ainda sou amigo de muitos deles.
“Eles me ensinaram tudo o que preciso aprender com minha experiência no futebol; como lidar com os altos e baixos, como seguir em frente, como viver uma vida longa, como ser mau e querer vencer e como ser humilde e dizer parabéns ao adversário.
“Passei a vida inteira aprendendo coisas lá. Acho que se fosse para outro lugar, talvez não tivesse aprendido.”