Flagg, de 1,80 m, tornou-se o primeiro calouro a ser eleito Jogador do Ano do Maine, depois de levar a escola secundária regional de Nokomis ao título estadual em 2021.
Ele se transferiu para a Montverde Academy, na Flórida, e ganhou os prêmios de Homem do Ano no Basquete dos EUA em 2022 e Jogador do Ano no Ensino Médio Nacional em 2024.
Ele fez parte da seleção dos EUA que venceu a Copa do Mundo Sub-17 de 2022 e foi convocado para o elenco geral do torneio.
Em 2024-25, Flagg teve média de 19,2 pontos, 7,5 rebotes e 4,2 assistências em uma temporada de estreia de 37 jogos pela Duke University.
Eles chegaram à Final Four e ele foi nomeado Jogador do Ano do National College.
Flagg, que fez sua estreia pelo Mavericks contra o San Antonio Spurs em outubro, tem média de 17,5 pontos, 6,3 rebotes e 3,4 assistências em 25 jogos.
