Cuellar ocupa um lugar reconhecível no mapa da província de Segóvia devido à sua dimensão, extensão territorial e continuidade histórica da área urbana. A cidade está situada sobre uma colina, o que determinou o seu desenvolvimento desde a Idade Média, quando a defesa e o controle do território eram elementos centrais na organização das cidades dentro da península. Ainda hoje, o planeamento urbano reflecte esta função original.
O município não está a responder ao recente crescimento ou transformação relacionada apenas com o turismo. A sua estrutura foi-se formando gradualmente ao longo de vários séculos, com um planeamento adaptado às necessidades de cada momento. As ruas, praças e edifícios mantêm um traçado que permite compreender a lógica da cidade histórica, que não era apenas um núcleo residencial: era um espaço administrativo, defensivo e económico.
Este processo histórico foi marcado pela convivência de diferentes comunidades. Durante a Idade Média, Cuellar acolheu populações cristãs, judaicas e muçulmanas, realidade comum em algumas zonas de Castela, mas nem sempre preservada de forma tão visível. O sistema defensivo, os edifícios religiosos e alguns espaços urbanos conservam vestígios da convivência que faz parte da história histórica do concelho.
Herança medieval e vestígios de convivência
Cuellar foi declarado Conjunto Histórico-Artístico pela preservação de seu patrimônio e pela integridade do tecido urbano. Uma das características que melhor caracteriza a cidade é o seu carácter de cidade murada. Durante séculos, um grande corpo defensivo organizou a vida interna da cidade e determinou o seu crescimento. Deste sistema foram preservadas portas históricas, como as de San Basilio, San Martin e San Andres, bem como arcos integrados no traçado urbano, incluindo os de Santiago e da Judiaria.
O castelo está localizado na parte mais alta do centro da cidade e representa o principal marco arquitetônico do complexo. A sua configuração atual corresponde às várias fases de construção, o que explica a combinação de elementos mudéjares, góticos e renascentistas, predominando estes últimos. Com o tempo, a fortaleza passou de função defensiva a residência majestosa, sem perder o seu papel central na cidade.
O património religioso completa a leitura histórica do concelho. Entre os templos sobreviventes destaca-se a Igreja de San Martin, que está perfeitamente preservada e atualmente abriga o Centro de Interpretação de Arte Mudéjar. A este edifício somam-se as igrejas de San Andrés e San Esteban, que formam um complexo com uma necrópole medieval, integrada no parque arqueológico medieval de San Esteban. Estes espaços refletem a importância da arquitetura religiosa na organização urbana.
A coexistência de três culturas medievais deixou vestígios reconhecíveis em diferentes pontos da cidade. A Judiaria, a Rua Moreria e a Necrópole Muçulmana de Santa Clara permitem identificar áreas associadas às comunidades judaica e muçulmana. Fora do recinto amuralhado, depois de atravessar a Puerta de San Basilio, encontra-se o mosteiro com o mesmo nome, que completa o conjunto histórico fora das muralhas e reforça a leitura territorial da cidade medieval.
