Nascido na área de Viewpark, em North Lanarkshire, Robertson jogou nas categorias de base do Drumchapel Amateurs e da Escócia antes de ingressar no Forest em maio de 1970, fazendo sua estreia no final daquele ano.
Depois de ser transferido antes da chegada de Clough em 1975, ele se tornou um jogador-chave sob o comando do icônico técnico, aparecendo em 243 jogos consecutivos entre dezembro de 1976 e dezembro de 1980.
Robertson marcou o gol da vitória de pênalti no replay da final da Copa da Liga de 1978 contra o Liverpool.
Ele foi vendido para o Derby em 1983 por uma polêmica taxa de transferência, uma mudança que azedou o relacionamento entre Clough e seu ex-assistente, Peter Taylor.
Uma lesão precoce prejudicou o progresso de Robertson no County e, apesar de ter voltado ao Forest em 1985, ele nunca recuperou a mesma forma, passando para Corby Town, Stamford e depois Grantham Town.
No Forest, ele também conquistou os títulos da Primeira e Segunda Divisões, a SuperTaça Europeia, duas Copas da Liga de Futebol, o FA Charity Shield de 1978 e a Copa Anglo-Escocesa.
E em 2015, Robertson liderou uma pesquisa do Nottingham Post sobre os jogadores favoritos de todos os tempos do Forest.
Como assistente de O'Neill, Robertson ajudou Wycombe a ser promovido da Conferência de Futebol e da Terceira Divisão, e a ser promovido ao nível mais alto no Leicester, bem como na Copa da Liga.
Seguiu-se uma passagem ainda mais bem-sucedida pelo Celtic.
Em Glasgow venceram três vezes a Premier League escocesa, três vezes a Taça da Escócia, uma vez a Taça da Liga e chegaram à final da Taça UEFA.
Então, na última temporada de Robertson como técnico em 2010, Villa terminou como vice-campeão na final da Copa da Liga.
