Crescendo em Cowcaddens, em Glasgow, McCreadie foi esquecido por olheiros do clube local Partick Thistle e, em vez disso, juntou-se ao time de Falkirk, East Stirlingshire.
Enquanto estava lá, ele foi localizado pelo técnico do Chelsea, Docherty, que o trouxe para Stamford Bridge por apenas £ 5.000, um acordo de transferência que previa que o Chelsea jogasse dois amistosos contra o East Stirlingshire – o segundo dos quais nunca aconteceu.
No entanto, vindo da Segunda Divisão Escocesa, McCreadie seria aclamado por Docherty como o melhor lateral-esquerdo da Europa e faria 410 partidas pelo Chelsea.
Seu estilo combativo e ofensivo lembrava os laterais modernos e ele substituiu de forma memorável o lesionado Barry Bridges como atacante na vitória na final da Copa da Liga em 1965. Ele marcou um belo gol solo, correndo quase toda a extensão do campo antes de chutar para longe do goleiro inglês Gordon Banks.
McCreadie também causou infâmia durante a vitória da FA Cup sobre o Leeds, quando cerca de 28 milhões de telespectadores o viram fazer um desafio voador no estilo kung fu contra o companheiro de equipe escocês Billy Bremner, com os pés na altura da cabeça, mas ele não recebeu nenhum aviso do árbitro Eric Jennings.
Depois de se aposentar, McCreadie ingressou na comissão técnica do Chelsea em 1974, com a equipe de Ron Suart voltando à vida na segunda divisão.
O escocês substituiu Suart em abril de 1975 e, embora não tenha conseguido evitar o rebaixamento, reconstruiu o time em torno do meio-campista Ray Wilkins, de 18 anos, e levou o Chelsea de volta à Primeira Divisão em 1977.
No entanto, ele saiu antes do início da nova temporada, após uma briga com o presidente Brian Mears, expressando surpresa por sua oferta de demissão após ter sido negado um carro da empresa ter sido aceita.
McCreadie passou para um novo desafio como treinador nos Estados Unidos na franquia da Liga Norte-Americana de Futebol, o Memphis Rogues, e depois no Cleveland Force, antes de finalmente se aposentar em 1985.
