Rosenior, lateral-direito, teve uma carreira de jogador sólida, mas nada espetacular, jogando na primeira divisão pelo Fulham, Reading, Hull e Brighton.
Passou cerca de metade da sua carreira na EFL e foi lá que iniciou a sua carreira de treinador.
Depois de uma passagem como técnico dos sub-23 do Brighton, ele passou três anos no Derby.
Ele foi técnico do time principal sob o comando de Phillip Cocu e depois assistente técnico de Wayne Rooney, antes de assumir o cargo de técnico interino após a saída de Rooney.
Mas ele era mais prático que o assistente comum.
“Quando Mel Morris demitiu Phillip Cocu em novembro de 2020, houve uma briga. Rosenior deveria ter sido colocado no comando, e não Rooney”, disse o repórter de futebol da BBC Simon Stone.
“Rooney obviamente tinha perfil, mas foi Rosenior quem comandou as sessões do Derby e orientou o time durante as partidas.
“Rosenior substituiu Rooney por um curto período em 2022, depois que a diretoria levou ao rebaixamento para a League One.
“Foi Rosenior quem recompôs o Derby e trouxe 14 novos jogadores, depois de o clube ter apenas cinco contratados.
“A história sugere que teria sido melhor se o novo proprietário tivesse colocado Rosenior no comando, já que eles estavam em sétimo lugar quando ele saiu e nem sequer terminaram com uma vaga no play-off sob seu substituto, Paul Warne.”
Ele então administrou Hull por quase dois anos, com os observadores pensando mais uma vez que ele estava sendo demitido severamente.
Os Tigres estavam um ponto acima da zona de rebaixamento quando ele assumiu em novembro de 2022 e os levou ao 15º lugar.
Na temporada seguinte, eles terminaram três pontos atrás dos playoffs e Rosenior foi demitido.
Em 2024-25, enquanto Rosenior levava o Estrasburgo à Europa, o Hull City evitou o rebaixamento do campeonato devido ao saldo de gols.