Robertson jogou pela Escócia nos níveis escolar e juvenil antes de ingressar no Forest ainda adolescente em 1970. Ele não conseguiu impressionar até a nomeação de Clough, mas o grande técnico viu algo que poderia valorizar.
Em sua autobiografia, Clough escreveu: 'Raramente poderia ter havido um atleta profissional de aparência mais improvável… desagradável, inadequado, uma perda de tempo desinteressada… mas algo me disse que valia a pena continuar com ele e ele se tornou um dos melhores entregadores de futebol que já vi.
Ele também escreveu: “Se um dia eu me sentisse um pouco estranho, sentaria ao lado dele. Em comparação, eu era o maldito Errol Flynn. Mas dê a ele uma bola e um metro de grama, e ele será um artista, o Picasso do nosso jogo.”
Clough foi homenageado por Robertson, que disse: “Eu sabia que ele gostava de mim, mas o amava. Sem ele eu não teria tido carreira.”
Robertson disputou 243 partidas consecutivas entre dezembro de 1976 e dezembro de 1980 e, apesar das contratações de grandes nomes como o goleiro inglês Peter Shilton e Francis, o primeiro jogador de futebol inglês de £ 1 milhão, ele foi o jogador que fez Forest se mover.
Apesar de todo o talento em outros lugares, Robertson foi o fulcro de Forest.
Na primeira temporada de Forest de volta à primeira divisão sob o comando de Clough em 1977-78, Robertson não apenas desempenhou um papel crucial na conquista do título, mas também marcou o gol da vitória de pênalti contra o Liverpool na final da Copa da Liga em Old Trafford.
Não foi apenas Clough quem reconheceu a importância de Robertson, com o antigo companheiro de equipa Martin O'Neill a dizer: “Ele foi talvez o jogador mais influente na Europa durante três anos e meio a quatro anos”.
E o capitão do Forest sob o comando de Clough, John McGovern, declarou: “Ele se parecia com Ryan Giggs, mas com dois pés bons.”
Tudo isso apesar da própria admissão de Robertson de que não tinha ritmo e não conseguia atacar.
Clough, porém, não estava preocupado com o que Robertson não poderia fazer, preferindo permitir que ele se concentrasse no que poderia fazer. Foi o casamento futebolístico perfeito entre técnico e jogador. Dois personagens idiossincráticos trabalhando juntos em harmonia.
Numa famosa entrevista antes da final da Taça dos Clubes Campeões Europeus de 1980, frente ao Hamburgo, com o capitão inglês Kevin Keegan ao seu lado, Clough foi questionado sobre a possibilidade de o seu grande lateral-direito alemão, Manfred Kaltz, manter Robertson calado.
“Temos um carinha gordo que vai virá-lo do avesso”, disse Clough. “Uma esquerda externa muito talentosa, muito habilidosa e incrível.”